1858年（咸丰八年）四十八岁，5月19日，李续宾、杨岳斌率水陆两军攻陷九江。曾国华入李续宾幕。7月13日，曾国藩接上谕命其出办浙江军务，17日启程。8月5日，曾国藩抵武昌，与胡林翼会商进兵、筹饷之策。11月15日，李续宾、曾国华死于三河之役。12月，作《爱民歌》以训湘军。
1859年（咸丰九年）四十九岁，1月，李鸿章来建昌进谒、留营襄办军务。是月，曾国葆改名贞幹入湘军，为其兄国华报仇。2月，曾国藩作《圣哲画像记》。11月，拟四路进兵之策，攻取安庆。
1860年（咸丰十年）五十岁，5月，辑录《经史百家杂钞》二十六卷，“取精用宏”，“尽抡四部精要”。6月，左宗棠来营，留住两旬，商讨东南大局；奉命以兵部尚书衔署理两江总督。7月，委授两江总督，并以钦差大臣督办江南军务。10月18日与胡林翼、李续宜商筹北援之策。上疏请求带兵北上扫夷勤王、以“雪敷
，按修身、齐家、治国三门分三十二目辑成《曾氏家训》。
1849年（道光二十九年）三十九岁，2月，升授礼部右侍郎。9月，署兵部右侍郎。
1850年（道光三十年）四十岁，4月，上《应诏陈言疏》，直揭官场“萎靡因循”、官吏“畏葸”“柔靡”。“今日所当讲者，惟在用人
端耳。”7月，兼署部左侍郎。
1851年（咸丰元年）四十岁，1月，洪秀全在广西桂平金田村组织起义。5月，上《敬陈圣德三端预防流弊疏》，咸丰帝“怒掷其折于地”，欲罪之。
1852年（咸丰二年）四十二岁，1月，上《备陈民间疾苦疏》。7月，任江西乡试正考官。行抵安徽省太湖县小池驿，得母讣闻，回籍奔丧。10月初抵家。太平军出广西、入湖南，9月攻长沙，10月取决岳州。
1853年（咸丰三年）四十三岁，1月21日，接帮办湖南团练旨。经郭嵩焘力劝出保桑梓。30日，抵长沙与湖南巡抚张亮基商办团练。3月19日，太平军攻占江宁，定都为天京。9月，奏准移驻衡州练兵。11月，建衡州船厂赶造战船。派人赴广东购买洋炮，筹建水师。
1854年（咸丰四年）四十四岁，2月25日，奉命率师出征太平军。发布《讨粤匪檄》。命褚汝航为水师总统、塔齐布为陆军先锋，统率万七千人，挥师北上。5月，兵败靖港，投水自裁获救。7月25日，重整水陆各军，出师攻陷岳州。10月14日取武昌。咸丰帝令其部署理湖北巡抚；7天后收回成命，改赏兵部侍郎衔。12月2日攻陷田家镇。
1855年（咸丰五年）四十五岁，2月12日夜，石达开总攻湘军水营，烧毁湘军战船百余艘。曾国藩座船被俘，“文卷册牍俱失”。“公愤极，欲策马赴敌以死”，罗泽南、刘蓉力劝乃止。
1856年（咸丰六年）四十六岁，7月，坐困南昌。9月2日，杨、洪内讧（金陵事变）后，太平军元气大伤。10月，曾国荃在长募勇组建“吉”字营入援江西。
1857年（咸丰七年）四十七岁，2月27日，其父去世，偕弟国华回籍奔丧。7月，两次上疏，请求在家终制，获咸丰帝准许。是年建“思云馆”。
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