乔布斯很快就厌倦
大学生活。他喜欢在里德学院待着，只是不喜欢上必修课。虽然学校
氛围很嬉皮，但课程要求非常严格。这
点让乔布斯颇感意外。沃兹尼亚克来学校找乔布斯时，乔布斯冲他挥着课程表，抱怨道：“他们说
必须上这些课。”沃兹回答说：“对啊，上大学不就是这样吗？”乔布斯拒绝去上指定课程，而是去上自己感兴趣课，比如舞蹈课——在舞蹈课上，他既可以享受创作乐趣，又有机会认识女生。乔布斯怪诞让沃兹尼亚克感叹不已：“永远不可能不去上必修课，这就是们俩性格差别。”
乔布斯后来说，父母努力攒钱供他读书，而他感觉在大学里接受教育并不值这
多钱，这让他很有负罪感。功成名就后乔布斯曾在斯坦福大学毕业典礼上发表场著名演讲。在演讲中，乔布斯回忆说：“父母都是工薪阶层，他们动用毕生积蓄供上大学。花光父母钱，却不知道自己人生目标是什，也不知道大学如何能够帮找到答案，所以决定退学，相信车到山前必有路。”
乔布斯并不是真想从里德学院退学，只是不想继续花钱读不感兴趣课程。而校方也相当大度，包容他要求。当时教导主任杰克·达德曼（JackDudman）说：“他求知欲很强，这点非常有吸引力。他拒绝不假思索地接受真理，对任何事情都想亲自检验。”即使乔布斯已经停交学费，达德曼还是允许他继续旁听课程，并让他住在朋友宿舍里。
“从退学那刻起，就不必再去上不感兴趣必修课，而可以去上那些看上去很有意思课。”其中就包括门美术字课。乔布斯在校园里看到很多排版精美海报后，对这门课产生兴趣。“在这门课中学到什是衬线字体，什是无衬线字体，以及如何在不同字母组合中改变空格长度，也知道好看排版为什好看。美术字课中美学、历史感和精妙艺术感是科学无法捕捉，觉得非常迷人。”
这次选课再次验证乔布斯总是有意识地把自己置于艺术和科技交会点。在他所有产品中，科技总是与精妙设计、优雅外观、人文关怀，甚至浪漫元素相结合。乔布斯是推动友好图形用户界面先锋。在这方面，那门美术字课程具有标志性意义。“如果在大学里没有上过这门课，Mac里就不会有那丰富字体，也不会有安排合理、令人赏心悦目字间距。因为Windows系统只是照抄Mac，所以很可能其他个人电脑也都不会有这好看字体。”
退学后，乔布斯成为里德学院边缘人物，过着波希米亚式放浪不羁生活。他大部分时间都光脚走路，只有下雪时候才穿上凉鞋。那段时间，伊丽莎白·霍姆斯会给他做饭，尽量照顾他极端饮食结构。他经常捡些汽水瓶，去换点儿退瓶费，每到星期日就去哈瑞·奎师那神庙吃顿免费晚餐。他住在间月租20美元车库公寓里，里面没有暖气，在室内也要穿着羽绒服。需要钱时候，他就在心理学系实验室打工，维护用于动物行为实验电子设备。克里斯安·布伦南偶尔会过来看他。
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