物品产生依恋，这个观点源于他对佛学
钻研。乔布斯告诉珍妮弗，
们消费欲望是不健康，要达到开悟状态，就不能有执念，不能追求物质。他甚至给她寄
盘他禅宗老师乙川弘文录音带，内容讲是渴望和获得物质所引发问题。珍妮弗反驳说，你制造电脑和其他人们梦寐以求产品，难道不是在助长物欲，从而违背你哲学理念吗？珍妮弗回忆说：“这种对立让他非常不爽，们经常因此而激烈地辩论。”
虽然乔布斯认为人们应该避免对物品产生过度依赖，但最后，他那种对自己产品自豪感还是占上风。1984年1月Mac问世时，珍妮弗从宾夕法尼亚大学放寒假，住在她母亲在旧金山公寓里。天晚上，她母亲正在家里招待客人，夜成名乔布斯突然出现在门口，手里提着台刚出厂Mac，客人们都惊呆。乔布斯进门之后，帮忙把电脑安装在珍妮弗卧室。
乔布斯跟几个朋友都说过，他预感自己不会活很久，他也对珍妮弗说过同样话。他坦言，这就是为什
他会如此充满动力，如此争分夺秒，没有耐心。珍妮弗后来说：“他对自己想要完成所有事情都有种紧迫感。”他们关系在1984年秋逐渐变淡，因为当时珍妮弗明确表示她还太年轻，谈婚论嫁为时过早。
此后不久，在1985年初，乔布斯和斯卡利在苹果矛盾初见端倪。有次，乔布斯外出参会，顺便去找个与苹果基金会合作人（这个基金会使命是帮助非营利组织获得电脑）。坐在这个人办公室里是个体态轻盈金发女子，既有自然纯洁嬉皮士光环，又兼具电脑顾问持重敏锐。她名字叫蒂娜·莱德斯。乔布斯回忆说：“她是见过最美丽女人。”
第二天，他给她打电话，说要请她吃饭。她说不行，她还跟男朋友住在起。几天后，他带她去附近个公园散步，再次提出约她出去，这次她告诉当时男朋友，说她想去赴约。她非常诚实，开诚布公。她跟乔布斯共进晚餐之后，就哭起来，因为她知道自己平静生活即将被打破。事实确实如此。没过几个月，她就搬进位于伍德赛德那栋没有家具豪宅。乔布斯后来说：“她是第个真正深爱人，们有种非常深层联结。不知道还有谁能比她更解。”
蒂娜原生家庭问题重重，乔布斯向她诉说他自己被收养痛苦。蒂娜回忆说：“们都在童年时经历创伤。他对说，们都是命运多舛人，这就是为什们适合在起。”他们很喜欢进行肢体接触，经常在公开场合表现出浓情蜜意。他们在NeXT大厅亲热场景让很多员工记忆犹新。不过，他们争吵也非常激烈。他们有时候会在电影院吵起来，有时候在伍德赛德房子里即使有客人在，他们也毫不避讳。乔布斯常常称赞她纯洁和自然。跟乔安娜·霍夫曼讨论过为什乔布斯如此迷恋超凡脱俗蒂娜，务实霍夫曼指出：“史蒂夫往往会把脆弱和神经质看作精神世界超脱表现。”
1985年，在乔布斯被苹果排挤期间，蒂娜陪他到欧洲旅行疗伤。天晚上，他们站在塞纳河座桥上聊到要不就
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