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电视广告中露面，介绍他新专辑《摩登时代》。这是继《汤姆·索亚历险记》中汤姆让朋友们争相帮他给篱笆刷漆以来最惊世骇俗颠乾倒坤之举。过去，都是企业花大价钱请名人拍广告，但到
2006年，形势出现逆转——大牌艺人都希望出现在iPod广告里，因为这样曝光率几乎可以保证他们作品大卖。詹姆斯·文森特早在几年前就预料到这
点，当时乔布斯说自己联络许多艺人，可以花钱请他们拍广告，文森特说：“少安毋躁，情况很快就会变。苹果不同于其他品牌，它比大多数艺人品牌还要酷。
们应该让他们知道，请他们做广告是苹果在给他们提供机会，需要掏钱不是们。”
李·克劳回忆说，苹果和广告公司些年轻员工其实不愿意让迪伦拍摄iPod广告。克劳说：“他们担心迪伦已经不够酷。”但乔布斯对此完全不予理会，能跟迪伦合作，他高兴还来不及。
乔布斯对迪伦广告每个细节都精雕细刻。罗森专门飞到库比蒂诺，跟乔布斯起研究整张专辑，挑选广告用曲，最后确定使用《有天，宝贝》（“SomedayBaby”）这首歌。克劳先试用迪伦替身制作广告样片，获得乔布斯首肯后，又请迪伦本人到纳什维尔正式开拍。但是，最终广告正片制作完成后，乔布斯却很不满意，他觉得广告不够独特新颖，他想换种风格。于是，克劳又找名导演，同时，罗森也说服迪伦重新拍摄整个广告。这次广告是剪影风格，戴着牛仔帽迪伦坐在高脚凳上，边弹边唱，同时穿插个头戴贝雷帽时髦女子戴着iPod耳机随音乐起舞剪影。乔布斯非常满意。
这则广告充分展现iPod营销光环效应：它帮助迪伦赢得批年轻听众，如iPod吸引更多年轻人购买苹果电脑。因为这则广告，迪伦专辑在发行第周就跃居公告牌（Billboard）排行榜首位，超过当时风头正劲克里斯蒂娜·阿奎莱拉（ChristinaAguilera）和说唱组合Outkast热销专辑。自1976年迪伦推出专辑《欲望》（Desire）到这次再度荣登榜首，时隔整整30年。《广告时代》杂志报道苹果在迪伦专辑大卖中发挥作用。“这则iTunes广告并不是个平淡无奇名人代言，不是大品牌砸重金换取大明星市场号召力。相反，它翻转市场营销公式，由强大苹果品牌为迪伦先生打开广大年轻歌迷市场，帮助他唱片实现自福特z.府以来从未达到过超高销量。”
披头士乐队
乔布斯珍藏CD中有张经典私录作品，这张CD记录披头士乐队反复修改《永远草莓地》（“StrawberryFieldsForever”）过程，收录这首歌先后十几次录制实况。因此，它刚好印证乔布斯追求完美产品哲学。那张CD实际上是安迪·赫兹菲尔德找到，他在1986年专门为乔布斯拷贝份。但乔布斯有时候会告诉别人CD是小野洋子送给他。有天，在帕洛阿尔托家中客厅，乔布斯从排带有玻璃门书架上翻出那张CD。然后
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