初平四年（193）春，曹操驻兵鄄城。鄄城是当时黄河边上
个军事重地，曹操任兖州牧后，将治所从昌邑迁到这里。适逢刘表进逼南阳，并切断
袁术粮道，袁术便率军进入兖州陈留，驻兵封丘。黑山军和匈奴于夫罗残部见袁术势盛，前往依附。袁术派部将刘详驻守封丘东北匡亭，以为犄角之势。曹操立即作出反应，带兵从鄄城南下，攻打刘详。匡亭有失，封丘难保，袁术于是率兵援救刘详。两军接战，袁术不是对手，被打得大败，只得放弃匡亭，退保封丘。曹军马不停蹄，进围封丘。袁术见难以立足，还未等到合围，即连忙放弃封丘，逃往襄邑。曹操尾追不
小，却有胆烈。原为曹操帐下吏，后回本郡募兵，得千余人，回来后被提升为军假司马、陷阵都尉，很快成为曹操重要将领。
于禁，字文则，泰山钜平人。原为鲍信手下普通兵士，前来投奔曹操。曹操根据他才能，提拔他为军司马，也很快成曹操重要将领。
李典，字曼成，山阳钜野人。其叔父李乾，在曹操出任东郡太守后，纠合宾客数千人跟随曹操，在寿张参加击破青州黄巾战斗。李乾及其子李整死后，这支部队即由李典率领。
吕虔，字子恪，任城人。因有胆略，曹操任命他为从事。
典韦，陈留己吾人。形貌魁梧，体力过人。曾负气替人杀人，后面几百人追赶，但没有个人敢上前同他接触。原跟随张邈，曾用只手将高大牙门旗举起来。后投到曹操所部夏侯惇帐下，被任为司马。
这样，曹操手下不仅有亲信家兵，还有精锐“青州兵”，谋臣战将也与日俱增，武装力量日益壮大，成为他在兖州建立根据地重要凭藉。
二东征陶谦
初平三年（192）冬，曹操击降青州黄巾军不久，就遭到袁术进攻。
袁术，字公路，是司空袁逢儿子，官至河南尹、虎贲中郎将。董卓进京，任命他为后将军，他畏祸逃到南阳。适逢长沙太守孙坚杀掉南阳太守张咨，带兵依附他，他便占据南阳。袁术是袁绍弟弟，是嫡出，袁绍却是庶出，以后其父袁逢又把他出继给二兄袁成。当袁术占据南阳时，袁绍也占据青、冀二州，仍在积极扩展势力。袁绍乘孙坚进讨董卓未回机会，派遣部将周昕袭夺孙坚占据豫州，袁术为此十分生气，带兵击退周昕。袁绍谋立刘虞为帝，袁术不赞成，兄弟之间从此产生裂痕，结下仇怨。
为泄愤，也为发展自己势力，袁术远交幽州公孙瓒，企图借助公孙瓒力量颠覆袁绍在河北统治。袁绍针锋相对，也远交荆州刘表，企图借助刘表力量来牵制袁术。公孙瓒发兵攻打袁绍，并私自任命严纲为冀州刺史，田楷为青州刺史，单经为兖州刺史，派刘备驻守高唐，单经驻守平原，陶谦驻守发干，共同威逼袁绍。在南边，袁术则派出孙坚攻打驻守襄阳刘表，孙坚战死。由于兖州在南阳和冀州之间，成为袁术向北发展势力障碍，因此兖州也成为袁术攻击对象。这时曹操表面上还保持着对袁绍依附关系，加之公孙瓒另派兖州刺史，而袁术更构成对他直接威胁，因此曹操便与袁绍联合起来，共同对付公孙瓒和袁术挑战。
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