二月，董卓胁献帝迁都长安，焚洛阳。袁绍等畏卓兵强，不敢先进，曹操独引兵向西，与卓将徐荣战于荥阳汴水，大败。到扬州募兵，还，进驻河内。
袁绍与韩馥谋立幽州牧刘虞为帝，约结曹操，操拒之。
初平二年（191）三十七岁
七月，袁绍胁迫韩馥让冀州，自领冀州牧。黑山军攻魏郡、东郡，曹操入东郡击破之，被袁绍表荐为东郡太守。
荀彧离开袁绍投奔曹操。
六月，冀州刺史王芬等谋废灵帝，约结曹操，操拒之。
八月，朝廷初置西园八校尉，曹操被任为典军校尉。
中平六年（189）三十五岁
四月，灵帝卒。皇子辩即皇帝位。何太后临朝听政。其弟大将军何进谋诛宦官，信用袁绍、袁术。并召董卓带兵入京，以胁太后。曹操反对召董卓入京。
八月，宦官张让、段珪等杀何进。袁绍、袁术尽诛宦官。
中平三年（186）三十二岁
十二月，鲜卑犯幽、并二州。
中平四年（187）三十三岁
征曹操为都尉。
十
月，操父大司农曹嵩买官为太尉。
夏，大旱。太平道首领钜鹿张角谋划起义。
中平元年（184）三十岁
二月，黄巾大起义爆发。
三月，朝廷大赦党人。曹操被任为骑都尉，率兵与皇甫嵩、朱俊起镇压颍川黄巾。七月，击败颍川黄巾军。
十月，黄巾起义军主力被击败，转而分散活动。
谯纳卞氏为妾。
十月，司徒刘郃等谋诛宦官，事泄被杀。
光和三年（180）二十六岁
六月，诏公卿荐举能通《尚书》《毛诗》《左传》《穀梁春秋》者各人，任议郎。曹操因能明古学，又被征召为议郎。
十二月，立贵人何氏为皇后，后兄何进擢为侍中。
初平三年（192）三十八岁
春，曹操击败黑山军于毒、眭固和南侵
匈奴贵族于夫罗。
四月，司徒王允与吕布杀董卓。青州黄巾军入兖州，杀刺史刘岱，鲍信等至东郡迎曹操为兖州牧。曹操击黄巾军于寿张，追黄巾军至济北，降义军
董卓入京，袁绍东奔冀州。
九月，董卓废刘辩为弘农王，立陈留王刘协为帝。董卓专擅朝政，表荐曹操为骁骑校尉，操不就，逃离洛阳东归。
十二月，曹操在陈留己吾起兵讨董卓。
汉献帝刘协初平元年（190）三十六岁
正月，关东州郡起兵讨董卓，推袁绍为盟主。曹操行奋武将军。
冬，曹操子丕生于谯。
中平五年（188）三十四岁
二月，黄巾余部郭太等复起于西河白波谷。
三月，改刺史为州牧。刘焉为益州牧。
四月，操父曹嵩免太尉职。
曹操升任济南相。不久，辞济南相，乞留宿卫，被任为议郎。
中平二年（185）三十岁
二月，亩增田税十钱，用修宫室。张牛角等十余部起义，号“黑山军”，攻河北诸郡县。
灵帝造万金堂于西园，聚钱私藏。
征曹操为东郡太守，不就，托疾告归乡里。
光和四年（181）二十七岁
十月，鲜卑犯幽、并二州。
光和五年（182）二十八岁
诏公卿以民谣检举害民之州刺史与二千石官。曹操上书言所举不当。灵帝以灾异询问群臣得失，曹操复上书切谏。
光和六年（183）二十九岁
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