。
在
些友人
帮助之下，李小龙母亲于1956年9月10日顺利将李小龙送进
圣芳济书院（St.FrancisXavier’sCollege）。与喇沙书院相比，圣芳济书院更像是所现代学校——纪律严格，校风淳朴、谦逊。[167]圣芳济书院天主教修士们从未放弃过任何个有问题孩子，并且擅长帮助他们改过自新。圣芳济书院校友会成员洪中治（JohnnyHung）表示：“如果不是书院这些修士们，可能很多孩子最终都会流浪街头。”[168]
可是，修士们在李小龙这儿遇到挑战。尽管他向父母承诺要改变自己行为方式，但他和他小帮派成员们仍然会在九龙后巷里闲逛，寻找各种打架机会。虽然他赢时候比较多，可还是有不少时候输掉，他讨厌这种感受，于是决心提高自己打架技术。李小龙在1967年10月为《黑带》杂志撰文时回忆道：“小时候在香港，
是个小混混，经常出去打架，并且随身带着铁链和笔，笔里面藏着小刀。然而，有天，突发奇想，如果没人在背后帮，独自去与人打架，情形会怎
样呢？”[169]与很多年轻习武者样，李小龙学习功夫并不是为成为个更好人，而是要成为个更厉害街头斗士——不是为自卫，更主要是为主动进攻。李小龙坦承道：“是在觉得安全感降低时才开始学习功夫。”[170]
他在圣芳济书院认识第位朋友是张学健（HawkinsCheung）。和李小龙样，张学健也是个来自富裕家庭孩子，同样身材矮小、好斗。张学健说：“们出身于富人家庭，如果周末想出去玩，有时会让家里司机互相接送。”他们友谊发展很快，没多久就变成亲密朋友。“小龙在学校绰号叫‘大猩猩’（Gorilla，常用来形容体格强壮且外表凶悍男子），因为他肌肉发达，走路时两臂在身体两侧晃悠。每个人都很怕他，但是唯个叫他‘鸡腿’人。他很生气，总是在学校操场上到处追，他上半身很壮，但下半身比较像鸡腿。”[171]
在他们放学后历险过程中，张学健和李小龙遇到另外个邻居：张卓庆（WilliamCheung）。他是名探长儿子，比李小龙年长些，体形比李小龙大，街头打架本事也比李小龙出色。他们日益增长友谊迫使李小龙必须做出个艰难决定：要避开他，保持自己在群圣芳济古惑仔中领袖地位；要收起自尊，管张卓庆叫“大哥”，成为他跟班之。大多数自视甚高男孩子都无法低头，因此难以接受。相比之下，李小龙聪明地选择暂时跟随张卓庆，这样他会有充足时间去学习张卓庆打架技术，使自己成长为更强街头斗士。短期内，他必须顺从，从长远来看，他计划尽快扭转这个局面，重新坐回“老大”位置。李小龙生都在运用这个策略，这也是他成功关键。后来，为学习如何成为名电影明星，他在好莱坞史蒂夫·麦奎因身上重复使用这方法。
李小龙发现，张卓庆街头格斗能力是他通过研习咏春拳得来，这是
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