建文二年（1400），建文帝召集儒生撰写《太祖实录》，三十六岁
杨士奇由于其扎实史学文学功底，被保举为编撰。
在编撰过程中，杨士奇以深厚文史才学较好地完成
工作，并得到此书主编方孝孺赞赏，居然
举成为《太祖实录》副总裁。
永乐继位后，杨士奇真正得到重用，他与解缙等人起被任命为明朝首任内阁七名成员之，自此之后，他成为朱棣重臣。
与解缙相同，他也不是个安分人，此后不久，他卷入立太子纷争，他和解缙都拥护朱高炽，但与解缙不同是，他要聪明得多。
青少年时期艰苦经历磨炼杨士奇，使他变得老成而有心计。他为人十分谨慎，别人和他说过话，他都烂在肚子里，从不轻易发言泄密，他是太子忠实拥护者，却从不明显表现出来，其城府可见斑。
兴地对他说：“你能够这样做，不枉
养育你成人啊！”
是，穷人也是有尊严和信义，正是因为有这样明理母亲，后来杨士奇才能成为代名臣。
杨士奇就是这样成长起来，在困难中不断努力，在贫困中坚持信念，最终成就事业。
人穷，志不可短！
没有功名杨士奇仕途并不顺利，他先在县里做个训导（类似今天县教育局*员），训导是个小官，只是整天在衙门里混日子，可杨士奇做官实在很失败，他连混日子都没有混成。
而杨士奇之所以能够有所成就，其经验大致可以概括为句话：
刚出道时要低调，再低调。
虽然杨士奇精于权谋诡计，但事实证明，他并不是个滑头两面派，在这场你死活夺位斗争中，他始终坚定地站在朱高炽边，并依靠自己智慧和忠诚最终战胜政治对手，将朱高炽扶上皇帝宝座。
永乐年间，最为残酷政治斗争就是朱高炽与朱高煦皇位之争，在这场斗争中，无数人头落地，无数大臣折腰，阴谋诡计层出不穷，双方各出奇谋，经过更是波三折，跌宕起伏，斗争直延续到朱棣去世那个夜晚，个人冒着极大风险，秘密连夜出发，奔波个月赶路报信，方才分出胜负。
事实上，不但杨士奇参加这场斗争，们下面要介绍三杨中另外两个也没有闲着，他们都是太子党得力干将。在后面文章中
不久之后，杨士奇竟然在工作中丢失学印，在当年那个时代，丢失衙门印章是件很大事，比今天警察丢枪还要严重得多，是有可能要坐牢。此时，杨士奇显示他灵活面。
如果是方孝孺丢印，估计会写上几十份检讨，然后去当地z.府自首，坐牢时还要时刻反省自己，杨士奇没有这
多花样，他直接就弃官逃跑。
杨士奇还真不是书呆子啊。
之后逃犯杨士奇流浪江湖，他这个所谓逃犯是应该要画引号，因为县衙也不会费时费力来追捕他，说得难听点，他连被追捕价值都不具备，此后二十多年，他到处给私塾打工养活自己，值得欣慰是，长年漂泊生活没有让他变成二混子，在工作之余，他继续努力读书，其学术水平已达到个相当高度。
在度过长期学习教书流浪生活后，杨士奇终于等到他人生转机。
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