正在张生凄惶徘徊
时候，老夫人和小姐乘着油壁车来
。
今天老夫人用两辆车子，自己带春香坐
辆，小姐和红娘同乘辆，其他仆妇丫环个也不带。饯行酒菜，装在食盒里，就放在车上。小姐坐在车中，珠泪不断，简直是肝肠寸断，死别生离。她恨和张郎相见得太急，怨张生归去得太快，长亭外古道边千万条长长柳丝，也难以系绾住张郎白马儿。张郎马儿慢点走吧，
这辆车怎
不快点儿行啊！可恨娘亲，在家里有意磨蹭到此刻才动身，真恨不能拜托枫树林梢挂住那已经西斜太阳，不要那快地落到山后。和张郎刚刚摆脱相思之苦，却又开始品尝这别离滋味。自从听到声“去也”，腕上金手镯立刻松动：望见那十里长亭，玉肌冰骨顿时清减。这种痛苦，有谁能知道呢？在家动身时，红娘还问今日为什不打扮？唉，这丫头哪里
悄悄来送别，其中有琴童好友崔禄。他见琴童，很有点依依不舍，说道：“琴童兄弟，这次去，不知何日再见，路上要多多保重，好好侍候张相公。”
琴童道：“多谢禄哥关心。想们不久就能再见。家相公定会中个状元回来。”
崔禄道：“这也是希望，那时，大家可以高高兴兴地喝喜酒。”
张生和琴童对前来送别人答谢后，就肩书剑，静静地踏出书房，张生随手把房门带上。唉，在这西厢，曾经熬过多少个不眠之夜，也获得无限蜜意柔情。这假山，这角门，处处留下浪漫痕迹，永生也难忘却，令人留恋难舍。
琴童道：“相公，走吧！”
张生若有所失，步三回头地出寺门，看看周围切，想起春间初游情景，山门依然是旧时山门，景物还是当日景物，不过是盎然春意换成肃杀秋光。看着碧蓝澄空飘荡着缕缕白云，墙边林间开遍金灿灿黄花，飒飒西风，阵紧似阵，真像那老夫人紧紧催迫般，让人从身上直冷到心头。从北边飞过来排成“人”字大雁，哀声啼叫，飞向南天。前面片枫林，好似醉人脸庞，是谁把它染红？那都是别离人儿伤心血泪啊！张生睹物伤情，不住地叹气。
琴童放下行李，把马牵到张生身边，说道：“相公，上马吧！”
张生此时无限惆怅，带着满腔伤感，跨上马背，也不挥鞭，任着马儿脚步，缓缓而行，真是“马迟人意懒，风急雁行斜”。不知不觉，已到十里长亭。
长亭，始自秦汉时代，沿大路每隔十里，就在路边造所凉亭，以供行旅人们休息，也是送别处所。后来，每隔五里也设个亭子，叫做短亭。北朝庾信《哀江南赋》中说到“十里五里，长亭短亭”。李白《菩萨蛮》也有“何处是归程？长亭更短亭”句子。今天大家就在这里分手。
张生下马，琴童放下担子，接过马缰绳，把马匹系在棵柳树上。这里没有别建筑物，仅有座孤零零凉亭，亭子是四角形砖木结构，十分简陋，亭中除中间张石桌，围四条石凳外，别什都没有，处在这萧瑟秋风中，更显得凄凉。加上亭内立着个断肠人，其凄凉更添十分。张生在此等候好久，真是度时如年。
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