境。他意识到自己需要变换
下生活环境。关南施说道：“他曾经告诉
，如果他继续留在香港，很可能会加入帮派，被人用刀捅死。”[231]
李小龙天性乐观、独立。对他而言，即将开始
美国之行更像是次冒险。他开始详细规划未来生活。首先，他需要洗掉自己罪名。“任何位香港居民在前往新国家之前，必须要与警署核实，确保无犯罪记录才行。”张学健回忆道，“小龙提交
证书申请，结果发现们名字已经列在不良少年黑名单上。‘学健，这次麻烦大。’小龙大声嚷嚷，‘们名字被列入黑帮人员名单。要去警局洗清自己罪名，等到那儿，也会把你名字抹掉。’向他说声谢谢。然而，几天后有警察上门，调查询问加入帮派事。小龙努力帮把名字从黑名单上抹掉，实际上反而给带来更大麻烦。最终，父亲塞钱给这位调查员，才把名字从名单上抹去，否则就不能去澳大利亚读大学。讨厌他为做这件事。”[232]
接下来，李小龙开始把注意力转移到未来事业上。1958年11月30日，他在日记中写道：“正试图为未来事业打算，想当医生，抑或有其他念头呢？如果要行医，读书便必须加把劲。”[233]他那时心想从事医疗行业。除医生外，他还考虑过当名药剂师。在他最早封英文信件（写于1958年11月）
中表明，他联系位正在医学院就读世交友人，并征求他意见：“打算在将来学习医学或药剂学。由于对这个专业不太解，所以能否烦请您给逐步讲讲，成为名医生或药剂师要具备哪些条件？您觉得在没有任何基础情况下，能够学成吗？”
由于回信丢失，们无从得知李小龙收到怎样建议。不管是什
，他似乎改变他最初想法。他开始考虑开办牙科诊所。他朋友们觉得非常好笑，原来那个擅长打掉别人牙齿家伙竟然想帮人修复牙齿。“当着他面，忍不住大笑起来。”张学健说，“你？牙医？你病人牙齿会全部掉光。”[234]
当李小龙计划在美国学习医学、药剂学或牙科学时，他知道自己需要先找到条能够养活自己生存之道。尽管他父亲已经准备支付他在美国学习费用，但他自尊心仍因被放逐美国而受到伤害，他不想靠父亲帮助。他想要独立。为赚点外快，他打算教咏春。“跟他说，他当时没多少东西可教。”张学健说，“们刚刚学到咏春拳第二个套路。”
李小龙认为多学习些华丽风格功夫，对未来吸引潜在美国学生跟他学拳是很有必要。他父亲多年好友邵汉生师傅精通北方拳术，以高难度跳跃动作和高位踢法而闻名。张学健认为：“小龙学习北方拳术，目是表演。”邵汉生师傅以“指点”为名，教授李小龙些拳术套路，李小龙则以教邵师傅跳恰恰舞作为回报。李小龙连续两个月，每天早上7点去邵师傅拳馆上交换课。邵师傅后来开玩笑抱怨这件事对他来说很不合算，李小龙学得太快，等他已经学会好几种复杂拳术套路后，自己连基本恰恰舞步还没有弄明白
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