他虽中
进士，起初只补授为密州教授。那点薪俸，仅够养活
人。王氏受不得密州穷陋僻远，更嫌秦桧这芥豆般官职，便留在京城父母家中，不肯随他赴任。秦桧虽有些伤怀，却毫无怨意，反倒更加惭疚。
那几年，当今官家为拣选文学才士，于科举之外，又创设词学兼茂科。每试只取五人，考中则可授馆职。馆职是清贵之职，在宫中崇文院
史馆、昭文馆、集贤院及秘阁任职，所选皆为天下英才，经此职，便为名流。
秦桧自少年时，便渴慕能入馆阁，成为欧阳修、苏轼般天下名士领袖。因此，他勤磨文笔，从未日中辍。这些年更悉心揣摩官家好恶，知道当今官家最爱端雅俊逸文风，便加力习学汉唐文章、六朝韵致。
番勤，必有番
理乱在人。
——宋太宗•赵光义
、杯盘
秦桧觉着自己应该姓“勤”才对。
世人往往以勤为苦，他却以勤为乐，刻都不愿闲。又极爱结交人，即便里巷孩童、街头力夫，甚而乞丐，他都从不冷脸相对。当年他读《论语》，见孔夫子劝弟子读《诗经》，说：“诗可以兴，可以观，可以群，可以怨。”兴是感发情志，观是考察世风，群是切磋互启，怨是针砭时政。他却觉着，何止诗，世间众人，不论高低，其言谈话语，皆是学问，皆可兴观群怨。
清明那天，秦桧去东城外替妻子姑父办事，在虹桥上目睹那场神仙异事后，他有些渴，便去桥北头霍家茶肆吃茶。旁边桌上坐着两个船工模样人，年纪和他相仿，都是三十出头。其中个话语沉缓、意态不俗；另个则劲健有力、血气旺盛。秦桧便笑着端起茶碗凑过去攀谈，来二去便入港。两人个叫吴用，个叫张青，是初次到京城，正在寻下处。秦桧和两人谈得投机，尤其吴用，腹中藏不少诗书，颇有些睿见，便执意邀两人去自己家中暂住。两人抵不住他盛情，便跟去。
到家，妻子王氏见他又招外人来白住，且是两个穷汉，登时沉下脸，撂下手里正在擦拭那只镶银烛台，转身去里间。连使女也冷声唤走，不许斟茶。吴、张二人立在堂屋中，好不尴尬。秦桧却经得多，先笑着请两人落座，自己取过茶壶，见里头还有半壶温茶，便给两人各斟盏，安抚两句，才进到后面。
妻子王氏坐在卧房窗边，握着把白石小槌，正在研钵里捣弄胭脂膏，她使着性儿，杵得乒乓乱响。那使女守在旁，惶惶无措。秦桧这妻子家世赫赫，祖父是神宗年间名宰相王珪，如今王家虽然不抵当年，但余威犹在。王氏姑父是当今郑皇后之弟、同知枢密院郑居中。还有位表姐，是当今才女李清照。
秦桧家世则甚是低微，父亲只做过任县令，家境清寒，又早早谢世。秦桧边靠教私塾谋生，边苦读应考。从十六岁起，连考四届，二十五岁，终于得中进士及第。王家榜下择婿，将女儿嫁给秦桧。
秦桧何曾近过这等贵家女儿，不但容色妍丽，美玉般。那言笑，举动，更是处处透出莹莹贵雅之气，令秦桧顿觉自己浑身尘泥。得这个妻子，欢喜不亚于中进士。秦桧不知该如何尊、如何敬、如何爱、如何惜，才抵得上妻子这娇贵。
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