罗思就在1916年获得
该大学
奖学金。但和过去
样，他当不好学生，无心坐在教室里听课，热心于编辑校园诗歌杂志，还参加抗议美国加入“战”学生运动。
罗思有视力缺陷，不能参军，但他焦躁不安，在学校里连年也待不下去。1918年，他娶个在下东区认识年轻女人，在西八大街49号开家小书店，很快就因为里屋有非法酿酒作坊而出名。格林威治村[24]画家可以在他书店墙上展示自己油画，他也为当地画家和作家提供典当贷款服务。他借给这些人不多钱，基本没有还款，换来卖不出去手稿和肖像、没销路廉价首饰和家传“宝物”，毫不稀少旧书，以及稀少而没人想要书。
罗思很乐意当书商，可他卖不出去几本书，1920年圣诞节过后，他便关掉书店，按照他认识《纽约先驱报》编辑建议，接受在伦敦采访文学名人任务。但这次机会最后也成不幸遭遇，因为他发回文章太过率直，和当初与《先驱报》讲好不样。把乔治王朝时期诗人描写成“吸吮济慈干枯膏血”，说亚瑟·西蒙斯是“点亮真空火炬”，还暗示乔治·穆尔是个性无能，[25]当初《先驱报》让罗思当文学记者，想要可不是这种报道。所以到26岁，他英国口音越来越好，习惯用手杖、穿毛领外套，衬得他六英尺高身躯更加瘦长，却被不光彩地召回纽约。接下来几年，他文字天赋没有用武之地，只能去下东区特殊学校教犹太移民学简单英语。
幸运是，他在财务方面有接济：他妻子从十几岁就在制帽业学徒，现在做女帽生意还挺红火。本来这生意还能做得更大，可1925年，她听信能说会道丈夫，加入他觉得更有人文追求事业，创办出版文学杂志和邮购书刊企业，专卖19世纪作家，比如左拉、巴尔扎克、莫泊桑和福楼拜等人创作软色情作品。
罗思杂志名为《彼端世界月刊》，最早几期刊登备受谴责《尤利西斯》节选，不光冒犯禁止销售此书美国审查者，还惹恼身在巴黎原作者，詹姆斯·乔伊斯。虽然罗思提出为每期杂志上连载内容付50美元双倍价钱，以尊重作者是“天才中天才”，乔伊斯却认为罗思没有得到连载该书许可。
罗思辩解说，他向乔伊斯经纪人埃兹拉·庞德取得过出版许可，这又导致庞德和乔伊斯在欧洲争执。与此同时，罗思继续在《彼端世界月刊》上连载《尤利西斯》，删除乔伊斯些露骨性描写。但出版几期之后，法院就命令罗思停止连载，许多读者因为无聊而不再订阅杂志，他和妻子濒临破产。
终其生，罗思都自豪于自己是美国第个对审查《尤利西斯》发起挑战人。后来他因为发行未删节全书而入狱60天，却觉得这经历和接受军功章样荣耀，这是1930年事——三年后，这书就在联邦法官约翰·M.伍尔西判决下，从*秽升格为艺术作品。虽然兰登书屋坐收法庭胜诉成果，直接从乔伊斯那里取得在美国发行权，大获其利，罗思却坚信是自己不妥协才换来兰登书屋对经典作品迟来高尚辩护。
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