在日记中，罗思写道：“富有
出版商却让穷困那个来树立道德标准先例。”
后来，可能是受够
道德标准和穷困境遇，也想弥补妻子被赔光财产，罗思大胆进入地下文学产业，在自己出版公司——换个名字、改临时地址——里加入
个邮购分公司，希望靠贩卖过去情色作品发家，比如14世纪阿拉伯性爱指导《芳香花园》，里面插图画237种男人和女人“交会”时可能姿势。罗思能拿到这本书，是有天个地下书商来找他。这人刚刚因为发行《欢场女子回忆录》被抓进去过，便急着出手之前藏在第四街仓库里300本《芳香花园》。这书在巴黎印刷，标价每本35美元，但卖家几近绝望，说可以每本3美元卖给罗思，也就是说，生意做成话，他可能赚到1万美元。
没等见着这笔钱影子，罗思邮购生意就已经被纽约反堕落协会人渗透。从连载《尤利西斯》时开始，这些人就留心监视他。协会不仅通过造假信件拿到足以定罪《芳香花园》副本，还突袭第十二街上罗思和妻子租来拍卖艺术品、售卖书籍商店，发现本薄伽丘书，还有系列人物画，都是协会领导人约翰·萨姆纳——安东尼·考姆斯托克继任者——认为属于*秽。由于这些违法行为，罗思被判在纽约福利岛[26]做三个月苦工。
刑满以后，既没重获新生更没有悔改之意塞缪尔·罗思马上重操旧业，继续做打审查擦边球出版生意。因为他多次被捕，且傲慢地坚持自己原则、从不妥协，便在书店云集小街上有点名气，经常有欧洲来走私商人向他兜售黄色小说和情色文学经典，收藏家也来找他，热切地想购买色情方面稀有出版物。摄影师愿意卖给他私藏裸体照片，作家也会把由于种种原因、别出版商不愿接受手稿交给他。
在罗思安排付印装订手稿里，有本是英国人约翰·哈米尔写赫伯特·胡佛总统传记，笔调十分恶毒，后来各家报纸都拒绝评论、宣传；不过这书还是卖出近20万本，在华盛顿、波士顿、圣路易斯都成畅销作。克莱门特·伍德写《成为教皇女人》也是经罗思之手出版，声称从853年到855年，即利奥四世与本笃三世之间，梵蒂冈是由位女神父统治；虽然这本书并不畅销，却使罗思在纽约大主教管辖区和当地警察局恶名更甚于前。
罗思还重印、销售若干地下版本《查泰莱夫人情人》，古印度性爱指南《爱经》，还有本叫《自娱》书——“本手册旨在阐明这种普遍习俗益处和损伤，有时这习俗也被称为自虐”。另外，罗思还出版些自己写书，其中有饱受争议作家弗兰克·哈里斯传记——罗思以赞许口吻评价他。哈里斯最有名作品是充满色欲自传《
生活与爱》，真称得上情色文学精品，挑逗、震慑着每个读者，只有哈里斯太太例外。她相信丈夫大大夸张自己性经历，1931年哈里斯死后，她还说过：“要是弗兰克真做他书里写那些事，也是们起开车去法国时在汽车两旁脚踏板上做。”
虽然30年代早期，特别是伍尔西法官取
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