总
说来，曹操少年时代即已显示出诡谲*诈性格，同时也显示出
果决不怕死精神。诡谲*诈，游荡无度，自不免有闯祸时候。他甚至还触犯过刑律，被县官追究，准备以重罪惩处。但县官还不知道祸是曹操闯，曹操伙伴夏侯渊便钻这个空子，出面替曹操承担罪责。事后，曹操又设法将夏侯渊营救出来，双双逃脱惩罚。
曹操不务正业，不注重品德操行修养和经典学习，因此在当时不被
般人看重，觉得他不过是个顽皮没有多大出息孩子。但也有些人觉得他与众不同
流对宦官看法是致。
这样家庭教育，使曹操小时很少受到礼法观念束缚，养成颖悟机警，善于出谋划策、随机应变个性。平时行为放荡不羁，喜欢恶作剧，但也常常路见不平，拔刀相助。与之相好伙伴，如袁绍、张邈等人，大都也是些喜欢游侠人物。有几则传说，颇能反映曹操当时行止性格。
则说，曹操叔父十分看不惯曹操成天飞鹰走狗、游荡无度行径，屡次到他哥哥曹嵩那里告状。曹操知道后，又恨又怕，于是想个法子来整治他叔父。天，他远远地看见叔父来，便故意把嘴扯歪到边，张脸顿时扭曲得十分难看。叔父感到十分奇怪，忙问：“你这是怎
？”
曹操回答说：“
刚才突然中风。”
叔父信以为真，赶忙跑去告诉曹嵩。曹嵩听，大为惊愕，忙将曹操叫去，却见曹操面貌同平常完全样。曹嵩问：“叔父说你中风，已经好吗？”
曹操用不满口吻回答说：“哪里会中什风！只因叔父不喜欢，就故意这诬告。”
曹嵩听，果然怀疑起他好心弟弟来。从此以后，弟弟再来反映曹操什情况，曹嵩再也不相信，曹操于是可以高枕无忧，更加肆无忌惮地过他放荡生活。
则说，曹操有次同袁绍起去观看别人婚礼，打算乘机将新娘子抢走。他们先溜到主人花园中藏起来，等天黑尽，便使出个调虎离山之计，猛然放声大喊：“有小偷！”参加婚礼人们纷纷从房内涌出来，曹操乘乱钻进房内，手持钢刀威逼新娘，将新娘劫持出来，同袁绍汇合，循原路逃回。匆忙间路没有走好，袁绍下掉进带刺灌木丛中，怎也动弹不。曹操情急智生，又大喊声：“小偷在这里！”袁绍急，也不知从哪里来力气，下就从灌木丛中蹦出来，两人得以起逃脱。
则说，次袁绍同曹操翻脸，派人乘着夜黑去刺杀曹操。刺客来到曹操住处，隔着窗户用短剑向曹操掷去，稍微低点，没刺着。曹操估计，下次再掷，定会高些，于是紧贴着床席躺下。当短剑再次飞来时，果然高，又没刺着。
则说，曹操十岁时，独自在涡河中游泳，突然间有头蛟龙向他逼来。曹操不仅没有惊退，相反奋力进击，蛟无隙可乘，只得悄悄地游走。曹操事后没对任何人提起这事。后来有人看见条大蛇，吓得往后狂奔，曹操见，不由得笑道：“碰上蛟龙都没有害怕，你这个人看见条蛇怎就怕成这个样子呢？”众人听，赶忙连声追问，方才得知底细，无不对曹操勇敢感到惊异。
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